бутилгидроксианизол , бутилоксианизол, БОА, бутилированный (гидр)оксианизол, butylated hydroxyanisole, BHA, Е320 .
C.A.S. number E320: 25013-16-5.
Свойства пищевой добавки E320:
содержит два вида изомеров BHA-2 и BHA-3 (см. рисунки);
белый, желтовато-белый или розоватый кристаллический порошок, хлопья или воск со слабым характерным запахом;
хорошо растворим в жирах, масле, пропиленгликоле; средне растворим в этаноле, парафине, глицерине; нерастворим в воде.
Химическая формула Е320:
C 11 H 16 O 2
.
Допустимое суточное поступление Е320:
До 0,5 мг / кг массы тела.
Бутилгидрокситолуол (E321)
Различные названия пищевой добавки E312:бутилгидрокситолуол , бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, ионол, агидол, butylated hydroxytoluene, BHT, Е321 .
C.A.S. number E321: 1948-33-0.
Свойства пищевой добавки E321:
белый кристаллический порошок с очень слабым запахом;
хорошо растворяется в ацетоне; средне растворим в спирте, жирах, маслах; нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.
Химическая формула E321:
C 15 H 24 O
.
Допустимое суточное поступление Е321:
До 0,3 мг / кг массы тела.
Терт-бутилгидрохинон (E319)
Различные названия пищевой добавки E319:терт-бутилгидрохинон , третичный бутилгидрохинон, ТБГХ, tertiary butylhydroquinone, TBHQ, Е319 .
C.A.S. number E319: 1948-33-0.
Свойства пищевой добавки E319:
желто-белый воскоподобный порошок с характерным запахом; хорошо растворяется в спиртах, жирах и маслах, практически не растворим в воде.
Химическая формула:
C 10 H 14 O 2
.
Допустимое суточное поступление Е319:
До 0,7 мг / кг массы тела.
Некоторые общие характеристики Е320, Е321 и Е319
Происхождение Е320, Е321 и Е319
Пищевые добавки Е320, Е321 и Е319 являются синтетическими фенольными антиоксидантами.Функции Е320, Е321 и Е319
Согласно данным Кодекс Алиментариус Е320, Е321 и Е319 могут выполнять функции антиоксиданта (антиокислителя) для предотвращения прогорклости жиров.В каких продуктах используются Е320, Е321 и Е319
Пищевые добавки Е320, Е321 и Е319 используются в широком диапазоне жиросодержащих продуктов.Влияние на организм Е320, Е321 и Е319
Представленные здесь пищевые добавки, являются сугубо синтетическими веществами и потенциально могут оказывать негативное влияние на организм человека. Несмотря на то, что они разрешены в Кодекс Алиментариус (им присвоен международный код и установлено допустимое суточное поступление), существуют подозрения в их вредности для здоровья человека. Особенно это касается добавок Е320 и Е321 (меньше негативных сообщений об Е319 ). Подозревая в сговоре крупного промышленного бизнеса с разрешительными организациями, проводятся дополнительные исследования, и возможно в ближайшем будущем Е320 и Е321 могут запретить.
В каких же грехах подозреваются указанные пищевые добавки?
Самые веские основания есть для подозрений добавок Е320 и Е321
в канцерогенности. Об этом было заявлено несколькими специализированными организациями, в частности Международным центром по изучению рака
.
Также приведем другие из возможных потенциальных побочных эффектов:
- мутагенные эффекты;
- нарушение состава крови;
- повышение холестерина;
- поведенческие проблемы (особенное внимание к детям);
- нарушение синтеза пищеварительных ферментов (особенно в печени);
- аллергия, нужно избегать детям, беременным или кормящим женщинам;
- и др.
В общем, если вы по какой-либо причине употребляете продукты с содержанием Е320 или Е321 (не будет лишним включить сюда и Е319 ), то нужно стараться не превысить допустимые нормы потребления, а также наблюдать за состоянием организма, чтобы как можно раньше заметить какие-либо нарушения.
Бутилгидрокситолуол (Butylated hydroxytoluene, BHT, ионол, дибунол, агидол-1, E321).
Формула (CH3)(трет-C4H9)2C6H2OH.
В чистом виде — белый порошок. Технический ионол — порошок жёлтого цвета.
Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов, смазочных масел, каучуков, пластмасс и др.
Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности.
Бутилгидрокситолуол - пищевая добавка Е321, используемая в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта (вещества, ингибирующего процессы окисления). Техническое название вещества - ионол. Также широко распространена аббревиатура BHT от английского butylated hydroxytoluene .
Химическая молекулярная формула добавки Е321: C 15 H 24 O. По своим физическим свойствам бутилгидрокситолуол представляет собой кристаллический порошок белого цвета, который плохо растворим в воде (1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.
В промышленности добавку Е321 получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой.
- CH 3 (C 6 H 4)OH + 2 CH 2 =C(CH 3) 2 → ((CH 3)3C)2CH 3 C 6 H 2 OH
Известен и альтернативный способ получения бутилгидрокситолуола из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.
Бутилгидрокситолуол главным образом используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки Е321, а также как антиоксидантная добавка в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяных продуктах, электрических трансформаторных маслах. Кроме этого добавка Е321 имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.
Свои антиоксидантные свойства добавка Е321, как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.
С 1970 года добавка Е321 во многих странах заменена на добавку Е320.
Считается, что бутилгидрокситолуол? вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.
Добавка разрешена для использоавния в пищевой промышленности в странах СНГ.
В результате проведенных исследований, а также серии тестов и экспериментов, ученые пришли к выводу, что химические свойства пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол могут нанести вред здоровью человека. Именно по этой причине пищевому антиоксиданту E321 Бутилгидрокситолуол присвоили статус "не безопасной" пищевой добавки. Однако, не смотря на возможный вред пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол продолжают успешно использовать как отечественные, так и зарубежные производители товаров продовольственного назначения.
Интересно то, что пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол является синтетическим аналогом полезного для живых организмов витамина Е. Как правило, пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол используют в качестве антиокислителя. Химически активное соединение бутилгидрокситолуол, содержащиеся в составе антиоксиданат Е321, позволяет затормаживать естественные процессы окисления органических веществ, которые под воздействием воздуха и пероксидных радикалов начинают окисляться. В результате природного процесса окисления готовые товары продовольственной группы теряют свои вкусовые, а также потребительские качества.
В химической промышленности, нередко встречается и другое название пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол - ионол. По своему внешнему виду пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол мало чем отличается от сходных по составу и химическим свойствам соединений. Это кристаллическое вещество не растворяется в воде или глицерине. Однако, в жиросодержащих растворах и ацетоне антиоксидант Е321 прекрасно растворяется. К тому же соединение, отличается своим слабым, но характерным запахом.
Вред пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол
О вреде пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол впервые заговорили еще в 70-е годы прошлого столетия, когда были выявлены канцерогенные и токсичные свойства соединения. Примерно в то же время многие страны перестали применять антиоксидант Е321 и заменили его схожей по строению и идентичной по химическим свойствам пищевой добавкой Е320. Примечательно то, что имеется не только вред от пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол, но и польза.
В малых количествах, а также в сочетании с витамином С или L-лизином, антиоксидант Е321 начинает действовать как мощное антибактериальное и противовирусное химическое вещество. Минимально допустимая доза потребления бутилгидрокситолуола для здорово человека равна 0,125 мг из расчета на каждый килограмм массы тела. При передозировке веществом возникают тяжелые последствия в виде образования и развития злокачественных раковых образований.
В настоящее время пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол запрещено использовать в Российской Федерации, на территории Евросоюза, США, а также Азии. Однако, в Украине продолжают использовать опасный антиоксидант в процессе изготовления продовольственной группы товаров. Наиболее часто пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол встречается в химическом составе хлебобулочных изделий, таких как сухарики или хлебцы. Кроме того небезопасная пищевая добавка может содержатся в составе растительного или топленого масла, жиров животного происхождения (рыбий, говяжий или бараний жир), а также в жевательной резинке.
Другие названия: ди-трет-бутилгидрокситолуол, бутилгидрокситолуол, 2,6-ди-трет-п-крезол, трет-бутилгидрокситолуол, бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, ионол, агидол, дибунол, E321.
Ди-трет-бутилгидрокситолуол (БОТ) - вещество, которое в пищевой промышленности зарегистрировано как добавка Е321 и используется в качестве антиоксиданта . На вид это белый кристаллический порошок с очень слабым запахом. Химическое название: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол.
Добыча
Ди-трет-бутилгидрокситолуол получают методом алкилирования п-крезола изобутиленом в присутствии минеральной кислоты (серной или фосфорной) или п-толуолсульфоновой при 50-80°C:
В конечном продукте в качестве примеси содержатся также изомеры с разным количеством трет-бутильных групп.
Другим методом получения ионолу является применение реакции Манниха (аминометилирования) до 2,6-ди-трет-бутилфенола, который, в свою очередь, получают при алкилировании фенола изобутиленом в присутствии каталитической количества фенолята алюминия при 90-95°C. Аминометилирование проводят с помощью формальдегида и диметиламина в метаноле при 50-90°C с образованием соответствующего алкиламинофенола, от молекулы которого при каталитическом гидрогенолизе (150°C) отщепляется диметиламин с образованием конечного продукта:
Содержание основного в конечном продукте составляет не менее 99%.
Метаболизм и токсичность Биологическое действие ди-трет-бутилгидрокситолуола на человека еще проверяется на преджелудках крыс, окончательные выводы о токсичности отсутствуют. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.
Использование
Е321 в количестве 0,01-0,02% является хорошим антиоксидантом для жиров животного происхождения, топленых, кулинарных и кондитерских как до, так и после высокотемпературной обработки, например выпечки или жарки (проявляется "эффект абсолютного разделения" в жиросодержащих пищевых продуктах). При увеличении дозы эффективность остается неизменной. Синергического усиления можно достичь, смешивая БОТ с другими антиоксидантами и/или синергистами, наиболее эффективными считаются смеси БОТ с БОА в соотношении 1: 1 и с кислотами - лимонной и фосфорной .
Список литературы
- Сарафанова Л. А. Пищевые добавки: Энциклопедия. - 2-е изд., испр. и доп. - СПб: ГИОРД, 2004. - 808 с. ISBN 5-901065-79-4 (с. 153 - 154)
- Ластухін Ю.А. Пищевые добавки. Е-коды. Строение. Получения. Свойства. Учеб. пособие.- Львов: Центр Европы, 2009. - 836 с. ISBN 978-966-7022-83-9 (с. 591 - 593)
- Постановление от 4 января 1999 г. N 12 Киев Об утверждении перечня пищевых добавок, разрешенных для использования в пищевых продуктах
- Санитарные нормы и правила «Требования к пищевым добавкам, отдушкам и технологическим вспомогательным средствам» УТВЕРЖДЕНО. Постановление Министерства здравоохранения Республики Беларусь 12 декабря 2012 № 195
- Приложение 1 к СанПиН 2.3.2.1293-03 ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ ДЛЯ ПРОИЗВОДСТВА ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ
Бутилгидрокситолуол главным
образом используется в качестве
антиоксидантной пищевой добавки
Е321, а также как
антиоксидантная добавка в
косметике, лекарствах, топливе
для реактивных двигателей,
резиновых и нефтяных продуктах,
электрических трансформаторных
маслах. Кроме этого добавка Е321
имеет антивирусный эффект,
особенно в отношении вируса
герпеса в сочетании с L-лизином
и витамином С.
Свои антиоксидантные свойства
добавка Е321, как синтетический
аналог витамина E, проявляет за
счет торможения процессов
самоокисления ненасыщенных
органических соединений
кислородом воздуха и другими
пероксидными радикалами.
С 1970 года добавка Е321 во
многих странах заменена на
добавку Е320.
Считается, что
бутилгидрокситолуол вызывает
гиперактивность у некоторых
детей и, кроме того, увеличивает
риск развития рака. Но споры по
этому поводу продолжаются до
настоящего момента. Добавка
разрешена для использования в
пищевой промышленности в странах
СНГ.
В РФ разрешён согласно ТИ (см.
ниже Гигиенические нормы).
Технологические функции Консервант, регулятор кислотности.
Синонимы Бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, агидол, дибунол; английский: butylhydroxytoluene, butylated hydroxytoluene, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, BHT, butylhydroxytoluol; немецкий: Di-tertiar- butyl-p-Kresol, BHT; французский: hydroxytoluene de butyle.
САS№ 128-37-0
Эмпирическая формула C15H240
Молекулярная масса 220,35
Структурная формула БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ,ИОНОЛ Е321
Органолептические свойства Белый
кристаллический порошок с очень
слабым запахом
Физико-химические свойства
температура плавления
69,7°С, Ткип 265°С; БОТ может
сублимироваться из горячего
жира. хорошо растворим в ацетоне;
средне
растворим в спирте, жирах, маслах;
нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.
Получение Алкилированием пара-крезола изобутиленом. Примеси: другие изомеры.
Спецификации БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ, ИОНОЛ Е321
Метаболизм и токсичность В настоящее время проверяется, т.к. действие БОТ в преджелудке крыс и переносимость его человеком ещё не выяснены. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.
Гигиенические нормы ДСП 0,125 мг/кг веса тела в день (временно).
Опасности по ГН-98 отсутствуют.
Codex: разрешён в 23 стандартах
на животные и растительные жиры
и масла до 100-200 мг/кг. В РФ
разрешён в жирах животных
топлёных и маслах растительных
для использования в производстве
пищевых продуктов с применением
высокой температуры, жирах и
маслах для жаренья (фритюрные,
кулинарные и кондитерские жиры),
лярде, жире говяжьем, бараньем,
птичьем, рыбьем в количестве до
100 мг/кг жира продукта; в
жевательной резинке,
биологически активных добавках к
пище в количестве до 400 мг/кг
жира продукта (п. 3.4.4. СанПиН
2.3.2.1293-03)
Применение БОТ в количестве
0,01-0,02% является хорошим
антиоксидантом для жиров
животного происхождения,
топлёных, кулинарных и
кондитерских как до, так и после
высокотемпературной обработки,
например выпечки или жарки
(проявляет «эффект абсолютного
распределения» в жиросодержащих
пищевых продуктах). При
увеличении дозы эффективность
остаётся прежней. Синергического
усиления можно достичь, смешивая
БОТ с другими антиоксидантами
и/или синергистами, наиболее
эффективными считаются смеси БОТ
с БОА в отношении 1:1 и с
кислотами - лимонной или
фосфорной.
Товарные формы В чистом виде 99%-й чистоты или в виде смесей с другими антиоксидантами и синергистами.
Бутилгидрокситолуол – это пищевая добавка, которая очень схожа с . Ее используют для замедления процессов окисления, то есть в качестве . Внешне вещество имеет следующие свойства: белый кристаллический порошок, который плохо растворим в , но имеющий жирорастворимые свойства.
Стоит отметить, что добавка средне растворима в и масле, при этом имеет нехарактерный запах.
Техническое название пищевой добавки – ионол. Получение добавки Е321 происходит в результате химического соединения изобутилена с паракрезолом. Известен тот факт, что фитопланктон, зеленые и определенные цианобактерии могут производить бутилгидрокситолуол естественным способом. Также важно то, что добавка остается стабильной при высоких температурах.
Влияние добавки на организм
Многие страны мира давно отказались и запретили использование добавки Е321 в пищевой промышленности. Стоит отметить, что в тех странах, которых бутилгидрокситолуол не запрещен, его все равно заменяют на добавку Е320.
Пищевая добавка бутилгидрокситолуол – это канцероген, который может вызвать раковые заболевания. Также существует мнение о том, что Е321 обладает сильнейшим противовирусным эффектом, если сочетать его с или . То есть это вещество способно бороться даже с вирусом герпеса.
При этом важно помнить, что нужно соблюдать допустимую дозу добавки – 0,125 мг/кг веса человека. Также нельзя долго употреблять Е321, так как последствия могут быть очень неприятными. Еще в 1970 годах данную добавку заменили на Е320 во многих странах мира. Причиной такого решения стало резкое увеличение развития рака у людей и заметная гиперактивность у детей. Из-за этого до сегодняшнего времени между учеными ведутся дискуссии. Добавка Е321 может стать причиной серьезных гормональных нарушений.
Вещество дибунол способно имитировать гормональные действия эстрогена и подавлять мужской половой гормон. Это может привести к нарушению репродуктивной функции у мужчин.
Также некоторые ученые доказали тот факт, что добавка может навредить печени, так как не подвергается метаболизму, а из-за этого происходит накопление токсинов в организме.
Кроме этого, раньше бутилгидрокситолуол использовали в качестве противовоспалительного и противоожогово средства, и даже при лечении онкологических заболеваний.
Применение в пищевой и косметической промышленности
Основная функция бутилгидрокситолуола – антиокислитель. Данное вещество используют в косметической промышленности в качестве консерванта. Особенно это касается помад и различных увлажняющих средств.
Источники вредных продуктов окисления в пищевой промышленности – это масла и . Окисление происходит с помощью кислорода воздуха с образование токсических соединений – пероксидов.
Пероксиды обладают очень неприятным и горьким вкусом, а добавка Е321 способна подавлять этот процесс. Наиболее подвергаются подобному процессу масла подобные
